2° Test in Itinere

 2° Test in itinere, 9 giugno 2010

1. Descrivere le strutture dei prodotti attesi dalle seguenti reazioni:
   a) 2-metil-1,3-butadiene + HBr; b) acetone + 1,2-etandiolo e H⁺ cat.;  c) 1,2-dimetilciclobutene + H₂/Pd; d) (3Z)-3,4-dimetil-3-esene + Br₂;  e) 1,5-didrossipentan-2-one in H₂O;
2. Il punto isoelettrico della glicina è 6. a) In che forma la troviamo a questo pH?  In che forma si trovano allo stesso pH l'acido acetico, la etilammina e l'acetammide? b) Spiegare brevemente perché un'ammina è basica mentre una ammide è neutra; c) C'è una relazione tra la risposta data in b) e l'esistenza delle  proteine?
3. a) Quali caratteristiche deve avere una molecola per essere classificata aromatica? Dare una spiegazione ai seguenti fatti sperimentali: b1) Il benzene da reazione di sostituzione elettrofila e non di addizione; b2) il 3-clorociclopropene si dissocia in un solvente polare in un carbocatione e lo ione cloruro; b3) La piridina e il pirrolo sono entrambe aromatiche ma solo la piridina è basica; b4) l’1,3-ciclopentadiene ha un pKa di 15.
4. Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate: a) un L-deossialdopentoso; b) un D-chetoesoso; c) Un aldopentoso in forma furanosica; d)  un aldoesoso in forma piranosica.  
5. a) Scrivere a) la struttura del trigliceride dell'acido butanoico b) un generico fosfoacilglicerolo c) Descrivere i gruppi funzionali presenti nel  b-D-2-deossiribonucleoside della timina d) un dipeptide formato da D-a-amminoacidi.

 Tempo a disposizione 2h. Ad ogni problema risolto completamente sono assegnati 6 punti.